Il toponimo è attestato per la prima volta nel 1144 e deriva dalle parole germaniche warda ("guardia") e stall ("stalla"). Particolarmente favorito dalla posizione geografica, trovandosi in un punto privilegiato di cerniera tra la Maremma toscana e la parte più settentrionale della regione, tra la piana marittima e l'entroterra preappenninico centrale, Guardistallo sorge su un costone collinare a 278 metri sul livello del mare ed il suo territorio si estende per 24 kmq. Con la sua tipica disposizione a ferro di cavallo sembra abbracciare la lussureggiante vallata che lo separa dal mare dal quale dista soltanto 10 Km. Il piccolo borgo mantiene le caratteristiche ed i pregi dei tipici paesi toscani di origine medievale ed è immerso in un contesto naturale degno dell'ispirazione di un artista. La tranquillità e "l'aria buona", oltre alla vicinanza ai maggiori centri della Regione, ne fanno un ambitissimo luogo di villeggiatura.
La campagna di Guardistallo mantiene il suo fascino per l'aspetto ancora incontaminato e per la bellezza e rigogliosità della vegetazione: con la fioritura, in febbraio, delle mimose, il cui giallo intenso trionfa sul verde cupo dei tipici cipressi toscani, inizia la stagione del tripudio dei colori. Ciliegi, mandorli, peschi e numerose specie floreali, talvolta anche assai rare, dipingono tappeti profumati sui quali volteggiano insetti ed uccelli, soprattutto rondini, che sempre puntuali rinnovano la loro presenza sotto i tetti delle case del paese a testimoniarne la salubrità dell'aria.
Particolarmente affascinanti sono i campi di grano nelle calde notti di giugno, magicamente illuminati da un esercito di piccole lucciole!
Sulle colline di Guardistallo, particolarmente favorite per l'ottima posizione geografica e per il clima, si possono ammirare anche secolari piante di olivo, coltivate con tecnologie assolutamente biologiche , che producono le tipiche "olive lazzere" dalle quali si ottiene, con frangitura a freddo nel locale frantoio, il prelibato condimento. In autunno il profumo del muschio e dei ciclamini inebria l'aria dei boschi dove si possono raccogliere gustosissimi funghi porcini con i quali preparare i piatti prelibati della famosa cucina toscana.Queste caratteristiche hanno favorito lo sviluppo, negli ultimi tempi, di numerosi agriturismo, capaci di coniugare le aspettative del turista con il carattere più naturale e affascinante di un soggiorno in quest'angolo di Toscana: il relax e la tranquillità sono infatti assicurati dalla possibilità di vivere in casali tipici immersi nella natura lussureggiante di questa zona le cui bellezze si possono apprezzare anche attraverso romantiche passeggiate a cavallo.
La Storia - In base al ritrovamento di alcuni reperti in pietra ed in metallo (forse armi od utensili), ora conservati al Museo Archeologico di Firenze, si evince che la prima occupazione del territorio di Guardistallo risale probabilmente all'età neolitica (2400 - 1800 A.C.).In seguito, ritrovamenti del periodo etrusco, fanno pensare ad un insediamento o comunque ad una frequentazione da parte di questo popolo di tale zona, particolarmente favorita dal punto di vista geografico, trovandosi al centro del territorio tra Volterra e Populonia - Baratti. Non si hanno notizie di un eventuale dominio romano. E' invece certa la traccia lasciata dalla presenza del popolo Longobardo, tanto che si fa risalire l'origine del toponimo "Guardistallo" dal germanico "Warte" (vedetta) o "Wardan" (guardia) e "Stall" (luogo).Questo nome fu assegnato dai Longobardi al castello che costruirono, intorno al VII° sec d.C, sulla sommità del colle dove sorge il paese . Guardistallo passò dall'anno 1000 sotto il dominio dei Conti della Gherardesca che nel 1154 ne fecero dono al vescovo di Volterra, dal quale dipese per le questioni ecclesiastiche anche nei secoli seguenti. Sottoposto al dominio politico di Pisa vi si ribellò nel 1345, ma ridotto all'obbedienza ne seguì le sorti fino alla caduta della Repubblica sotto Firenze nel 1400. Guardistallo fu uno dei primi castelli a inviare i sindaci a Firenze per giurare fedeltà alla nuova Signoria e nel 1406 a costituirsi in Comune.Nel 1447 venne occupato dalle truppe di Alfonso D'Aragona, re di Napoli, che distrussero case e palazzi; rimase tuttavia in piedi gran parte della rocca dei conti. Dei secoli XVI° e XVII° non abbiamo notizie certe, mentre nel 1739 il territorio venne incorporato nel feudo da Francesco II e assegnato al marchese Carlo Ginori, insieme ai territori di Cecina, Riparbella, Casale e parte di Bibbona.Nel 1742 lo storico Targioni - Tozzetti visitò il paese e lo descrisse così: "Guardistallo era già grosso castello , ma oggi ha molto patito e vi sono molte rovine. Ha vicine delle boscaglie e non ha acqua molto buona". Dopo lo scioglimento dei feudi e la ridistribuzione delle terre nell'ambito della riforma agraria leopoldina si formò a partire dal 1776 anche a Guardistallo una nuova classe di facoltosi proprietari terrieri che favorì lo sviluppo dell'agricoltura e di conseguenza la crescita del paese.Il 14 agosto del 1846 i paesi della costa toscana furono colpiti da un violento terremoto che in pochi attimi abbattè case, palazzi, chiese e torri: Guardistallo fu uno dei paesi più colpiti. Il 70% delle case e la parte più alta del castello, del quale non rimangono infatti che pochi lacerti di muro oltre all'arco della porta d'accesso, andarono completamente distrutte insieme alla chiesa, al campanile e al cimitero, ridotto a un ammasso di macerie. Dopo il terremoto si riscontra una fase di intensa ricostruzione e di ampliamento alla quale risale la facies attuale del paese. Nel 1870 venne costruita la nuova chiesa sul lato dell'abitato rivolto verso il mare, intitolata ai santi Lorenzo e Agata, patroni del paese; quasi contemporanea è la costruzione di Villa Elena, casa residenziale dei Marchionneschi, una delle famiglie più importanti di Guardistallo e del teatro, luogo di svago per le famiglie ricche ed espressione della loro agiatezza.E' con riferimento a questi tempi ed a testimonianza dell'eleganza della vita dei suoi signori che Guardistallo venne chiamata "la piccola Parigi" ed i suoi abitanti presero il nome di "Calze lunghe". Guardistallo è tra le Città decorate al Valor Militare per la Guerra di Liberazione perché è stato insignito della Medaglia di Bronzo al Valor Militare per i sacrifici delle sue popolazioni e per la sua attività nella lotta partigiana durante la seconda guerra mondiale.
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La campagna di Guardistallo mantiene il suo fascino per l'aspetto ancora incontaminato e per la bellezza e rigogliosità della vegetazione: con la fioritura, in febbraio, delle mimose, il cui giallo intenso trionfa sul verde cupo dei tipici cipressi toscani, inizia la stagione del tripudio dei colori. Ciliegi, mandorli, peschi e numerose specie floreali, talvolta anche assai rare, dipingono tappeti profumati sui quali volteggiano insetti ed uccelli, soprattutto rondini, che sempre puntuali rinnovano la loro presenza sotto i tetti delle case del paese a testimoniarne la salubrità dell'aria.
Sulle colline di Guardistallo, particolarmente favorite per l'ottima posizione geografica e per il clima, si possono ammirare anche secolari piante di olivo, coltivate con tecnologie assolutamente biologiche , che producono le tipiche "olive lazzere" dalle quali si ottiene, con frangitura a freddo nel locale frantoio, il prelibato condimento.
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